■ ●96-97　監督：ルート・フリット
　　　　タイトル：ＦＡカップ

　　　　　　　　　　　　　　　ヴィアリ
　　　　　　　　　　　　　 （Ｍ･ヒューズ）
　　　　　　　　ゾラ


　　　　　　ワイズ　　　　　　　　ディマッテオ
　　　　　　　　　　　バーリー
　ミント　　　　　　　　　　　　　　　　　　ペトレスク


　　　　　　ルブフ　　　　　　　　ヨンセン
　　　　　　　　　　　クラーク

　　　　　　　　　　 グローダス

ボスマン判決以後、プレミアリーグでいち早くチームの多国籍化を選んだのはチェルシーだった。
プレイングマネージャーのフリットが標榜したのは「セクシー・フットボール」。
セリエＡで活躍した自身の人脈から、イタリア人を多く加入させ、ＦＡカップを勝ち取った。


●98−99　監督：ジャンルカ・ヴィアリ
　　　　　タイトル：ＵＥＦＡスーパーカップ
　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｔ･Ａ･フロー

　　　　　　　　ゾラ

　　　ポジェ　　　　　　　　　　　　　　　ペトレスク
　　　　　　　　　ワイズ　　 ディマッテオ


　　ルソー　　　　　　　　　　　　　　　　　フェレール
（ババヤロ） 　ルブフ　　　　　デサイー

　　　　　　　　　　　 デフーイ

内紛からフリットが退任。代わって監督に就任したのは、同じく選手兼任のヴィアリだった。
前シーズンにカップウイナーズカップを制したチームは、デサイーやフェレールを加えて更に強力に。
ＵＥＦＡスーパーカップにも勝利し幸先よくシーズンインしたが、最終的には3位に終わった。


●00−01　監督：ジャンルカ・ヴィアリ →　クラウディオ・ラニエリ
　　　　　タイトル：チャリティシールド

　　　　　　　　　　　　　　　ハッセルバインク

　　　　　　　　ゾラ
　　　　　 （グジョンセン）

　　　ルソー　　　　　　　　　　　　　　　　　ポジェ
　　　　　　　　　ワイズ　　 ダッラボーナ


　　ババヤロ　　　　　　　　　　　　　　　　メルヒオット
　　　　　　　　ルブフ　　　　　　デサイー
　　　　　　　（テリー）
　　　　　　　　　　　クディチーニ

シーズン前にチャリティシールド（現コミュニティシールド）に勝利したものの、
ヴィアリが序盤で解任され、新監督には同じイタリア人のラニエリが招聘された。
新加入のハッセルバインクが得点王を獲得したものの、リーグは6位に終わった。


●02-03　監督：クラウディオ・ラニエリ
　　　　 タイトル：なし

　　　　　　　　　　　　　　　ハッセルバインク

　　　　　　　　ゾラ
　　　　　（グジョンセン）

　　デルーカス　　　　　　　　　　　　　　　　グレンケア
　 （ゼンデン）　　プティ　　　ランパード　 （スタニッチ）
　　　　　　　　 （モリス）


　　ルソー　　　　　　　　　　　　　　　　　　メルヒオット
　　　　　　　　ギャラス　　　　　 デサイー
　　　　　　　 （テリー）
　　　　　　　　　　　クディチーニ

チェルシーにおけるゾラのラストシーズン。獅子奮迅の活躍でチーム得点王に。
前シーズンに続き無冠に終わったが、最終戦でリバプールに劇的な勝利を挙げ、
土壇場で来シーズンのＣＬ出場を決めた。

●03-04　監督：クラウディオ・ラニエリ
　　　　 タイトル：なし

　　　　　　　　ムトゥ　　　　ハッセルバインク
　　　　　（グジョンセン）　　　（クレスポ）


　　　ダフ　　　　　　　　　　　　　　　　　グレンケア
　　　　　　　　　　　　　　　ランパード
　　　　　　　　　マケレレ


　　ブリッジ　　　　　　　　　　　　　　　　　メルヒオット
　　　　　　　　テリー　　　　　　ギャラス
　　　　　　　　　　　　　　　　（デサイー）
　　　　　　　　　　　クディチーニ
アブラモビッチにオーナーが交代。それに伴って大量の選手が入れ替わった。
だが、全員が活躍したとは言い難く、終盤に失速してチームは3年連続の無冠に終わった。
ラニエリはこのシーズンで監督を退き、いよいよ来季モウリーニョがやってくる。

●04-05　監督：ジョゼ・モウリーニョ
　　　　 タイトル：リーグ、リーグカップ

　 　　　　　　　　　　グジョンセン
　　　　　　　　　　　（ドログバ）
　　　　ダフ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ･コール
　　（ロッベン）

　　　　　　　ランパード　　　　　　チアゴ

　　　　　　　　　　　　マケレレ

　　ギャラス　　　　　　　　　　　　　　　　Ｐ･フェレイラ
　　　　　　　　 テリー　　　　　カルバーリョ

　　　　　　　　　　　　　チェフ

期待のロッベンは怪我で戦線離脱したものの、これが逆に功を奏した。
代役のジョー・コールがウイングで輝きを放ち、ランパードと攻撃陣を牽引。
独走で50年ぶりのリーグ優勝を果たした。

●06-07　監督：ジョゼ・モウリーニョ
　　　　 タイトル：ＦＡカップ、リーグカップ

　　　　　　　　　　　　 ドログバ

　　　Ｓ･カルー　　　　　　　　　　 　　　シェフチェンコ
　　（ロッベン）

　　　　　　　 ランパード　　　　 エッシェン
　　　　　　　　　　　　　　　　 （バラック）
　　　　　　　　　　　　 マケレレ

　　Ａ･コール　　　　　　　　　　　　　　　　Ｐ･フェレイラ
　　　　　　　　　テリー　　　　　カルバーリョ

　　　　　　　　　　　　　チェフ
　　　　　　　　　　　
シェフチェンコ、バラックなどのビッグネームを加え、チーム編成を一新。
しかしチームはリーグ3連覇を逃し、ＣＬでもベスト4の壁を破れなかった。
この頃から、モウリーニョと経営陣の対立が見られ始める。

●09-10　監督：カルロ・アンチェロッティ
　　　　 タイトル：リーグ、ＦＡカップ

　　　　　　　　　　　　 ドログバ

　　　 マルダ　　　　　　　　　　　　　　　 アネルカ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （S･カルー）
　　　　　　　 ランパード　　　　バラック

　　　　　　　　　　　　　ミケル

　　Ａ･コール　　　　　　　　　　　　　　　　イバノビッチ
　　　　　　　　　テリー　　　　 カルバーリョ

　　　　　　　　　　　　　チェフ

モウリーニョ退団の混乱も収まり、新たにアンチェロッティが監督に就任したこのシーズン、
序盤は4-4-2で戦っていたが、4-3-3にシステムを変えると攻撃陣が大爆発。
シーズン100ゴールを超える怒涛の攻撃力を発揮し、リーグとＦＡカップの二冠に輝いた。
だが、ＣＬでは決勝トーナメント1回戦でインテルに敗れ、欧州制覇は叶わなかった。


●11-12　監督：アンドレ・ビラスボアス　→　ロベルト・ディマッテオ
　　　　 タイトル：ＣＬ、FAカップ

　　　　　　　　　　　　 トーレス

　　　　マタ　　　　　　　　　　　　　　　　スタリッジ

　　　　　　　　ランパード　　　　ラミレス

　　　　　　　　　　　　メイレレス

　　Ａ･コール　　　　　　　　　　　　　　　　　ボシングワ
　　　　　　　　　テリー　　　　　イバノビッチ

　　　　　　　　　　　　　チェフ


無冠に終わった前シーズンから、新監督のもとで再生を期したがリーグでは低迷。
ビラスボアスが更迭され、暫定監督としてディマッテオが就任すると、ようやくチームは息を吹き返した。
ＣＬ決勝ではバイエルンをＰＫ戦で破り、ついに念願のＣＬ優勝を果たした。
なお、優勝を決める最後のＰＫキッカーになったドログバは、この試合を最後にチェルシー退団が決まっていた。